Na quinta temporada, Liza está de volta à Empirical Publishing se aproximando de seu chefe, Charles, mas sua conexão é desastrosamente frustrada por circunstâncias inesperadas. À medida que a Millennial Print floresce no mundo editorial, a vida pessoal de Liza ameaça se desfazer, e as consequências de seu segredo finalmente vêm à tona de maneira irreversível.